Все программы, написанные на Delphi 7, основаны на чистом Win32 коде без .NET/Java и должны легко запускаться в любом Windows от Windows 95 до Windows 10.
Я раньше пробовал ставить PCW в целях тестирования на Windows 98 SE, на Windows XP, на Windows 7 и он везде работал. А вот на Windows 95 пробовал, но там вылезали ошибки и до успешного запуска дело так и не дошло.
Итак, как запустить PaintCAD 4Windows на Windows 95.
Для чистоты эксперимента я взял чистый Windows 95.

И установил его.

Запустил paintcad.exe и увидел сообщение об ошибке "Программа выполнила некорректную операцию и будет закрыта".

Когда жмем "Закрыть" — видим причину ошибки: ошибка чтения ImageList.

Я знал это. И это даже описано в файлах readmeru.txt/readmeen.exe в дистрибутиве паинткада. Дело в том, что в win95 был старый формат изображений в ImageList, для установки нового надо поставить либо новый CommonControls, либо Internet Explorer, включающий в себя CommonControls.
1. Установка Internet Explorer 5.0
Запустил установку IE5.0 через ie5setup.exe. Выбираем минимальную установку.

Далее появляется это окно для выбора компонентов.

Оставляем ТОЛЬКО флажок Internet Explorer 5 Web browser, остальные убираем. Иначе установка будет ломиться в интернет чтоб скачать компоненты.
После окончания установки и перезапуска компьютера снова пробуем запустить paintcad.exe. Снова ошибка — жмем "Закрыть" и видим подробности: нет библиотеки Winsock2.

2. Установка Winsock2
Запускаем ws2setup.exe. А оно ругается — не установлен TCP/IP.

Лезем в "Панель управления"-"Сеть". В списке нет TCP/IP. Жмем кнопку "Добавить".

В открывшемся окне выбираем "Протокол". Жмем "Добавить...".

В открывшемся окне выбираем "Microsoft" и "TCP/IP". Жмем ОК и устанавливаем протокол (Windows попросит установочный диск).

После установки протокол TCP/IP появится в списке и Windows попросит перезагрузиться.

Обязательно перезагружаем компьютер и наконец-то запускаем установку Winsock2 через ws2setup.exe. В конце видим сообщение об успешной установке.

Это сообщение просит снова перезагрузить компьютер. Перезагружаем.
3. Установка шрифтов
Запускаем paintcad.exe — теперь он запускается успешно. Но шрифты выглядят страшно.

Да и главное окно все перекошено, половина кнопок вылезла за границы окна. Это потому что в Windows 95 нет шрифтов Tahoma.

Закрываем paintcad. Открываем "Панель управления"-"Шрифты" (или в папку c:\windows\fonts). В меню выбираем "Файл"-"Установить новый шрифт...".

Лезем с помощью допотопного диалогового окна в папку, где лежат файлы обычного и жирного шрифтов Tahoma, а именно tahoma.ttf и tahomabd.ttf. Система их просканирует (секунд 5) и выдаст названия шрифтов в списке. Выделяем оба шрифта и жмем OK. Ждем пока они установятся.

Все готово. Запускаем paintcad.exe — из окна ничего не вылезает и все работает как обычно.

4. Настройка полноэкранного режима
Последний штрих — настроить "полноэкранные режимы" паинткада. Дело в том, что в Windows 95 развернутые на весь экран окна не считались полноэкранными, и поэтому, например, при предпросмотре рисунка панель задач не будет скрыта автоматически. Можно обойти это следующим образом: кликаем по панели задач правой кнопкой, выбираем "Свойства". В открывшемся окне ставим галку "Автоматически убирать с экрана" и жмем ОК.

Теперь панель задач не будет мешать предпросмотру нарисованного. А чтобы ее вызвать — достаточно подвести курсор мыши к нижней границе экрана.
Итог
Итак, для установки PaintCAD 4Windows на Windows 95 вам потребуется:
1) иметь установленный или установить Windows 95
2) скачать PaintCAD 4Windows по любой из ссылок и распаковать с помощью архиватора в любую папку вашего компьютера с Windows 95:
http://blackstrip.ru/pcw.zip
http://blackstrip.ru/pcw.rar
http://blackstrip.ru/pcw.exe
3) установить IE5.0 в минимальной комплектации:
http://blackstrip.ru/tmp/win95pcw/ie5setup.zip
4) установить TCP/IP протокол в систему через "Панель управления" — "Сеть"
5) установить Winsock2:
http://blackstrip.ru/tmp/win95pcw/ws2setup.zip
6) установить шрифты в систему через меню "Файл" папки c:\windows\fonts:
http://blackstrip.ru/tmp/win95pcw/tahoma.ttf
http://blackstrip.ru/tmp/win95pcw/tahomabd.ttf
7) включить автоматическое скрытие панели задач (чтоб она не мешала полноэкранному предпросмотру нарисованного изображения)